Acido 2,3-diidrossibenzoico

L'acido 2,3-diidrossibenzoico (2,3DHBA) o acido pirocatecuico è un acido fenolico presente in natura. La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico ${\displaystyle {\ce {(-COOH)}}}$ e con due gruppi idrossilici ${\displaystyle {\ce {(-OH)}}}$ sostituenti in posizione 2,3.

La sua struttura contiene un anello catecolico (l'anello benzenico con i 2 idrossili vicinali) che quando deprotonato può legare fortemente il ferro, mentre il gruppo carbossilico permette di attaccare la molecola a molti composti attraverso un legame ammidico. Per queste caratteristiche è un sideroforo monocatecolico, precursore biologico di altri siderofori, molecole che complessano fortemente il ferro, come la enterobactina. Oltre che un sideroforo l'acido 2,3-diidrossibenzoico è un antiossidante ed uno scavenger di radicali.

Ha la forma di una polvere cristallina color crema, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo.

Il 2,3DHBA è stato rilevato nel vino rosso.

Occorrenza in natura

L'acido 2,3-diidrossibenzoico, si trova libero in varie piante: Oenothera biennis, Taxus baccata, Phyllanthus acidus, Salvinia molesta e nel frutto della Flacourtia inermis; nei rododendri (Rhododendron spp.) e altri membri della famiglia come la Erica carnea, Gaultheria procumbens; nella Gentiana lutea, Erythraea centaurium e nelle pervinche Vinca minor e Catharanthus roseus. Inoltre è prodotto da microrganismi algali, batterici e fungini: l'alga verde Spongiochloris spongiosa, il cianobatterio Anabaena doliolum, gli altri batteri Streptomyces sp., Acinetobacter calcoaceticus, Brucella abortus e i funghi Aspergillus soja, Rhizobium sp. e Penicillium roquefortii. Sono comuni anche alcuni derivati, esteri o glucosidi, come il 3- O - β - D- glucopiranoside isolato da piante non correlate come la genziana Geniostoma antherotrichum e la Boreava orientalis e l'acido 2-idrossi-3-metossibenzoico rilevato nel croco (Colchicum) e nella betulla (Betula pendula).

Metabolismo

In varie specie viventi, sono state individuate varie reazioni biochimiche di sintesi (anabolismo) e di degradazione (catabolismo) del 2,3DHBA. Nell'uomo l'acido pirocatecuico è uno dei principali metaboliti rilevati nel plasma dopo l'assunzione di succo di mirtillo o di aspirina. Anche nelle piante il 2,3DHBA può derivare dall'acido salicilico.

Il 2,3DHBA è inoltre intermedio in alcune reazioni biochimiche che avvengono in natura in quella che viene chiamata via dello shikimato, che porta alla formazione degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, triptofano e tirosina). È infatti biosintetizzato in presenza di NAD e Mg² dall'acido corismico, esso stesso sintetizzato dall'acido shikimico.

2,3-DHBA è anche un intermedio nel catabolismo del L-triptofano dove si forma dall'antranilato.

Note

Voci correlate

• Acidi fenolici